吴昌硕画梅，表现出梅的不同形状，用以表达人的不同情感。他说：“有的梅花，秀丽如美人，有的梅花，孤冷如老纳，有的梅花，坚贞如诤臣，有的梅花，孤傲如侠客。”吴昌硕画的红梅意欲表现出古逸苍冷之趣，否则，他认为无以与夭桃秾李之区别。
《吴昌硕题十二洞天梅花图》
三年学画梅，颇具吃墨量。
兴来气益粗，吐向治纸上。
浪贻观者咲，酒与花同醸。
法疑草圣传，气夺天池放。
能事不能名，无乃滋尤谤。
吾谓物有天，物物皆殊相。
吾谓笔有灵，笔笔皆殊状。
瘦鲛舞掔下，清气入五脏。
会当聚精神，一写梅花帐。
卧作名山游，烟云直供养。
《墨梅图》题画诗：
十年不到香雪海，梅花忆我我忆梅。
何时买棹冒雪去，便向花前倾一杯。
《墨梅图》题画诗:皎皎寒姿妒残雪，亭亭孤艳倚斜阳。风神绝妙斗邢尹，伴我不须时世装。
《梅花图》题画诗
梅溪水平桥，乌山睡初醒。
月明乱峰西，有客泛孤艇。
除却数卷书，尽载梅花影。
《墨梅图》题画诗
老夫无酒资，写幅梅花卖。春风入毫端，腕底走百怪。墨池飞霹雳，黑龙挂天外。古苔点虬枝，香彻大千界。笑彼煮石农，高名盖当代。勒石在西泠，只如女郎画。
《墨梅图》题画诗
菜根咬不得，枯肠生杈枒。
吐向剡溪藤，即作罗浮花。
罗浮山隔数千里，顷刻飞来雪色纸。
铁虬屈曲蟠墨池，缟衣翩翩舞仙子。
老夫画梅三十身，天机自得作师传。
羊毫秃如垩墙帚，圈花颗颗明珠圆。
成写换得玉壶酒，醉看浮云变苍狗。
明朝更写百尺松，海山风来怒如吼。
《墨梅图》题画诗
茅亭势揖人，顽石默不语。
风吹梅树花，着衣幻作雨。
池上鹤梳翎，寒烟白缕缕。
《红梅图》题画诗
梅花铁骨红，旧时种此树。
艳击珊瑚碎，高倚夕阳处。
百匝绕不厌，园涉颇成趣。
叹息饥驱人，揖尔出门去。
《红梅图》题画诗：
南风熏鼻霞气馥，青灯荧荧照板屋。
堆书古案静如拭，着树春光红可掬。
灯前奉母一枝折，牍虬蠕蠕瘦蛟缩。
儿童奇货比颜色，瓦盆抱出重阳鞠。
仓卒恐污寒具油，忙煞山妻收卷轴。
长须奴子背灯立，拦若斗鸡[]成木。
守岁今宵拌闭门，夺门人传*聚族。
衣冠屠贩握手荣，得肥者分臭者逐。
道人作画笔尽秃，冻燕支调墨一斛。
画成更写桃符新，爆竹雷鸣起朝旭。
《老梅图》题画诗老梅夭矫化作龙，怪石槎枒鞭断松。青藤老人画不出，破笔留我开鸿濛。老鹤一声醒僵卧，追蹑不及逋仙踪。拼取墨汁尽一升，兴发胜饮真珠红。濡毫作石石点首，倚石写花花翻空。山妻在旁忽赞叹，墨气脱手椎碑同。蝌蚪老苔隶枝干，能识者谁斯与邕。不然谁肯收拾去，寓庐逼仄悬无从。香温茶熟坐自赏，心神默与造化通。霜风搴帷月弄晓，生气拂拂平林东。
《红梅图》题画诗：铁如意击珊瑚剑，东风吹作梅花蕊。艳福茅檐共谁享，匹似盘敦尊罍簋。苦铁道人梅知己，对花写照是长枝。霞高势逐蛟虬舞，本大力驱山石徙。昨踏青楼饮渺倡，窃得燕支尽调水。燕支水酿江南春，那容堂上枫生根。
《墨梅图》题画诗：
苦铁苦受梅花累，草堂寂历求酣睡。
人间何事贵独醒，苦以冰霜涤肠胃。
山僧磨墨远道寄，繁枝索貌孤山寺。
二月春寒花着未，下笔恐触造物忌。
出门四顾云茫茫，人影花香忽相媚。
此时点墨胸中无，但觉梅花着清气。
枯条着纸墨汁干，时有栖禽落远势。
当年木榻移栖霞，记得里湖同寝馈。
岭上月色迟不来，行脚从之踏寒翠。
莓苔同坐香同参，上乘禅能通一鼻。
别泪春来挥几度，忍饿空山定憔悴。
愧无粥饭共朝餐，画里梅花足心醉。
吴昌硕一生酷爱梅花，生前种梅、赏梅、画梅、咏梅，死后葬于超山梅林。他的诗和画中，以梅花为主题的占了近三分之一。为此，他还为自己起过一个“苦铁道人梅知己”的绰号。人们也喜欢用“梅知己”来称呼他。
吴昌硕认为，要画好梅，必须要做到胸中有“梅”。为此，每当梅花盛开时，他总要去苏州邓尉、杭州孤山、塘栖超山等赏梅胜地探梅、画梅。为了临摹方便，他还在自家地里种了几十株梅花，名“芜园”。有一年大雪，临家的瓜棚被压垮了，殃及到芜园，将一枝初绽的梅花压折了。吴昌硕不胜惋惜，先是用绳绑扎救治，看看不行，又将其收入到瓦缶中供养。后来，还特意画了一幅梅花长卷，题以长句，记述了当时的痛惜之情。由此，足见其爱梅之深
吴昌硕画梅很注重气势。他喜欢用大篆、草书的笔法画梅，作画之前，他总是先凝神静气，然后便运笔如风，一气呵成，自称为“扫梅”，所画之梅自然气势非凡。
梅花富含诗意，画家画梅也必须以诗意的眼睛去观照。诗意在哪里？在绽放的花蕊里，更在虚缈的氛围里。书法也好，所题是两首七言绝句，气势与画相匹。这令人想起了吴昌硕那句著名的“三十学诗，五十学画”的话。吴昌硕画梅题诗中常有“十年不到香雪海，梅花忆我我忆梅”之句，他笔下的香雪海多指杭州余杭的超山，那是他一生眷恋的地方，也是他的归宿所在。而“梅花忆我我忆梅”是物我观照，思念相永。
年，84岁高龄的吴昌硕再次上超山探梅作画，并在报慈寺的宋梅旁选定了长眠之所。当年11月6日，吴昌硕在其上海寓所病逝。5年后，家人按其遗愿，将他葬于报慈寺西侧山麓，距宋梅仅百余步，了却了永远与古梅为伴，做梅的知己的心愿。
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